Funcionalização do 3,4,6-tri-O-acetil-D-glucal com sais de organotrifluoroboratos de potássio e reações de click chemistry para a geração e funcionalização de triazóis (2013)
- Autores:
- Autor USP: SILVA, NATHALIA CRISTINA DA SILVA E - FCF
- Unidade: FCF
- Sigla do Departamento: FBF
- Assuntos: INSUMOS FARMACÊUTICOS; REAÇÕES QUÍMICAS; COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS; CARBOIDRATOS
- Idioma: Português
- Resumo: No presente trabalho, foi desenvolvida uma metodologia sintética para a funcionalização de um monossacarídeo derivado da D-glicose através do Rearranjo de Ferrier, utilizando-se um sal de organotrifluoroborato de potássio como nucleófilo. Em seguida, foi feita a reação de cicloadição azida-acetileno com cobre, através de estratégias simples e eficientes, que seguem a filosofia da click chemistry, permitindo a preparação de uma série de compostos com grande diversidade estrutural, possuindo dois anéis heterocíclicos e diversos substituintes, com promissora atividade biológica. Dando continuidade ao projeto, foi feita a metanólise dos grupamentos acetila, com carbonato de potássio e metanol. Assim, as novas moléculas adquirem maior hidrofilicidade e podem ser enviadas para novos testes biológicos, para fins de comparação com as anteriores. A partir dos compostos desprotegidos, foi feita a mesilação seletiva da hidroxila primária do açúcar e a substituição com selenolato de sódio, com a obtenção de seleno-carboidratos inéditos. Em uma segunda etapa do trabalho, exploramos a reatividade do núcleo triazólico, com a reação de troca Te/Li seguida de captura por eletrófilo. O material de partida foi sintetizado a partir do fenil acetileno. Com o triazol telurado em mãos, partimos para as reações de troca e captura por eletrófilo. Utilizamos diferentes tipos de eletrófilos, como aldeídos, cetonas, iodetos, dentre outros
- Imprenta:
- Data da defesa: 22.02.2013
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ABNT
SILVA, Nathalia Cristina da Silva e. Funcionalização do 3,4,6-tri-O-acetil-D-glucal com sais de organotrifluoroboratos de potássio e reações de click chemistry para a geração e funcionalização de triazóis. 2013. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2013. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-22042013-143833/. Acesso em: 19 set. 2024. -
APA
Silva, N. C. da S. e. (2013). Funcionalização do 3,4,6-tri-O-acetil-D-glucal com sais de organotrifluoroboratos de potássio e reações de click chemistry para a geração e funcionalização de triazóis (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-22042013-143833/ -
NLM
Silva NC da S e. Funcionalização do 3,4,6-tri-O-acetil-D-glucal com sais de organotrifluoroboratos de potássio e reações de click chemistry para a geração e funcionalização de triazóis [Internet]. 2013 ;[citado 2024 set. 19 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-22042013-143833/ -
Vancouver
Silva NC da S e. Funcionalização do 3,4,6-tri-O-acetil-D-glucal com sais de organotrifluoroboratos de potássio e reações de click chemistry para a geração e funcionalização de triazóis [Internet]. 2013 ;[citado 2024 set. 19 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-22042013-143833/
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