Enzimas em bioccatálise (esterificação de aminas, adição de Michael, clonagem e expressão de álcool desidrogenase (2013)
- Autores:
- Autor USP: ARAUJO, YARA JAQUELINE KERBER - IQSC
- Unidade: IQSC
- Assuntos: QUÍMICA ORGÂNICA; ENZIMAS; REAÇÕES QUÍMICAS; BIOTECNOLOGIA
- Idioma: Português
- Resumo: As lipases têm um papel importante no desenvolvimento da biotecnologia e são empregadas na química orgânica como biocatalisadores com alta regio- quimio- e enantiosseletividade. Além de permitir sínteses mais sustentáveis e que estão em concordância com os princípios da Química Verde. A resolução enzimática de aminas racêmicas tem se mostrado uma maneira eficiente de obter aminas enantiomericamente puras, que podem ser empregadas na síntese assimétrica de fármacos e agroquímicos. Neste trabalho a resolução enzimática de 4 aminas primárias sendo elas 2-amino-heptano 1, 2-metil-cicloexil amina 3, 1-metil-3-fenilpropilamina 2, 1,2,3,4-tetra-hidro- 1-naftilamina 4, foram estudadas obtendo-se resultados relevantes. Para a 2-amino-heptano 1 resultados semelhantes aos da literatura foram obtidos com uma redução de 2,4 vezes no tempo reacional quando a resolução cinética foi em hexano na presença de CAL-B e acetato de etila como acilante obteve-se uma conversão na (R)-N-(1-metil-hexil)acetamida 4 de 42% e um excesso enantiomérico de 88% (tempo = 7h). Observaram-se também os efeitos da concentração de lipase no meio reacional, da temperatura e de diferentes solventes frente a 11 lipasesOs primeiros estudos de resolução cinética enzimática com a 2-metilcicloexil-amina 3 são apresentados neste trabalho com conversões de até 98% porém sem excesso enantiomérico. Uma outra característica das lipases é a capacidade de catalisar reações diferentes da sua função natural (promiscuidade), o que permite que elas catalisem reações de adição de Michael, além de suas reações normais que são a hidrólise e esterificação. A adição de Michael catalisada por lipases entre as 4 aminas primárias já citadas e acrilonitrila foi estudada com e sem a influência da irradiação micro-ondas, demonstrando a maior estabilidade de lipases imobilizadas sob irradiação micro-ondas. Os adutos de Michael obtidos (3-[(1-metil-hexil)amino]propanonitrila 9, 3-[(1-metil-3-fenilpropil) amino]propanonitrila 10, 3-[(2-metil cicloexil)amino]propanonitrila 11 e 3-(1,2,3,4-tetra-hidronaftaleno-1-amino)propanonitrila 12) foram sintetizados pela primeira vez com a metodologia onde foi utilizada a água, acrilonitrila e irradiação micro-ondas e os adutos 9, 10 e 11 não são descritos na literatura. Outro viés do trabalho foi a clonagem e expressão da álcool desidrogenase de Bacillus subtilis que foi clonada, expressa e purificada com sucesso. O interesse em tal enzima deve-se a resultados obtidos na literatura onde a utilização de células íntegras de B. subtilis apresentou a redução de cetonas a álcoois com alta enantiosseletividade
- Imprenta:
- Local: São Carlos
- Data de publicação: 2013
- Data da defesa: 10.04.2013
-
ABNT
ARAUJO, Yara Jaqueline Kerber. Enzimas em bioccatálise (esterificação de aminas, adição de Michael, clonagem e expressão de álcool desidrogenase. 2013. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Carlos, 2013. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-30072013-090956/. Acesso em: 19 abr. 2024. -
APA
Araujo, Y. J. K. (2013). Enzimas em bioccatálise (esterificação de aminas, adição de Michael, clonagem e expressão de álcool desidrogenase (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Carlos. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-30072013-090956/ -
NLM
Araujo YJK. Enzimas em bioccatálise (esterificação de aminas, adição de Michael, clonagem e expressão de álcool desidrogenase [Internet]. 2013 ;[citado 2024 abr. 19 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-30072013-090956/ -
Vancouver
Araujo YJK. Enzimas em bioccatálise (esterificação de aminas, adição de Michael, clonagem e expressão de álcool desidrogenase [Internet]. 2013 ;[citado 2024 abr. 19 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-30072013-090956/ - Synthesis and enzymatic resolution of racemic 2,3-epoxy propyl esters obtained from glycerol
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