Estudos sobre a síntese de furanoeliangolidos (2011)
- Autores:
- Autor USP: NARDINI, VIVIANI - FFCLRP
- Unidade: FFCLRP
- Sigla do Departamento: 593
- Assuntos: QUÍMICA ORGÂNICA; SÍNTESE ORGÂNICA (ESTUDO); PRODUTOS NATURAIS
- Idioma: Português
- Resumo: Neste trabalho são estudadas rotas sintéticas para o núcleo estrutural dos furanoeliangolidos (em vermelho na estrutura da figura I), mais especificamente do goiazensolido, que dentre todos os membros da classe, apresenta a maior atividade anti-inflamatória, além de outras propriedades biológicas como citotóxica e esquistossomicida. Uma abordagem interessante para a formação do núcleo central dos furanoeliangolidos é a reação de metátese de fechamento de anel (RCM –“ring-closing metathesis"). Esta reacão consiste na quebra e formação de ligações carbono-carbono utilizando catalisadores obtidas a partir de sais de metais de transição e compostos organometálicos (esquema I). Desta forma, a nossa proposta sintética resume-se em duas fases (esquema II). A primeira é a síntese da 3(2H)-furanona 74 e a segunda é a obtenção dos os análogos estruturais 82, 83, 84 e 83 + 84. Para a síntese da furanona 74, o 1-nitropropano seria transformado após 3 etapas reacionais em um isoxazol intermediário que sofreria, posteriormente, 4 reações, dando origem a furanona 74. Na segunda fase, o composto 74 seria o intermediário sintético chave, importante para a concretização das reações de fechamento de anel, pois a partir dele pode-se empregar uma variedade de reações como as reações de Wittig, Grignard, Still-Genari (SG) e Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) potencialmente adequadas para a realização da RCM
- Imprenta:
- Local: Ribeirão Preto
- Data de publicação: 2011
- Data da defesa: 17.10.2011
-
ABNT
NARDINI, Viviani. Estudos sobre a síntese de furanoeliangolidos. 2011. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2011. . Acesso em: 19 abr. 2024. -
APA
Nardini, V. (2011). Estudos sobre a síntese de furanoeliangolidos (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. -
NLM
Nardini V. Estudos sobre a síntese de furanoeliangolidos. 2011 ;[citado 2024 abr. 19 ] -
Vancouver
Nardini V. Estudos sobre a síntese de furanoeliangolidos. 2011 ;[citado 2024 abr. 19 ] - Determinação do excesso enantiomérico e configuração absoluta de aminas quirais por rossonância magnética nuclear (RMN)
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