Tese

Metoxilação anódica de 1,2,3-trimetóxi-benzeno e derivados (1998)

• Autores:
  • Campos, Jose Luiz
  • Viertler, Hans (Orientador)
• Autor USP: CAMPOS, JOSÉ LUIZ - IQ
• Unidade: IQ
• Sigla do Departamento: QFL
• Assuntos: BENZENO (ANÁLOGOS E DERIVADOS); OXIDAÇÃO (ESTUDO); REAÇÕES ORGÂNICAS; COMPOSTOS AROMÁTICOS (ESTUDO); LIGNINA (ESTUDO)
• Idioma: Português
• Resumo: Neste trabalho foram estudadas as metoxilações anódicas dos 1,2,3trimetóxi-benzeno (1a) e 5-metil-1,2,3-trimetóxi-benzeno (1b) em metanol metóxido de sódio empregando ano do de Pt e à temperatura ambiente. Os potenciais dos picos de oxidação destes substratos e alguns outros, determinados por voltametria cíclica em acetonitrila, estão entre 1,40 e 2,10 V vs Ag/AgI. Os voltamogramas indicaram que os processos de oxidação eram irreversíveis. As eletrólises foram feitas em cela de compartimento único a potencial ou corrente controlada. O produto da metoxilação anódica de (1a) foi o 1,3,5,6,6-pentametoxi- 1,4-cicloexadieno, composto não descrito na literatura, o qual em presença de ácidos pode ser transformado no 1,2,3,5-tetrametoxi-benzeno ou na 5,6,6 trimetóxi-2,4-cicloexadien-1-ona com rendimento variando de 50 a 70 'POR CENTO'. O composto (1b) quando eletrolisado em condições experimentais semelhantes às de (1a) forneceu como produto principal o 3-metil-1,3,5,6,6-pentametoxi-1, 4-cicloexadieno que, em metanol contendo ácido p-toluenossulfônico, forneceu o 'alfa'-3,4,5-tetrametóxi-tolueno (1c) com 50 'POR CENTO' de rendimento. As oxidações anódicas de (1a) e (1b) foram otimizadas em função da concentração dos substratos, tipo de eletrólise (se a potencial ou corrente controlada) e quantidade de carga passada durante a eletrólise. Outros substratos cujos potenciais de oxidação haviam sido determinados por voltametria cíclica, também forameletrolisados para efeito de comparação com os produtos de oxidação de (1b). Neste sentido foram eletrolisados o 'alfa'-3,4,5-tetrametoxi-tolueno (1c), o dimetil acetal do 3,4,5trimetóxi-benzaldeído (1e) e o 5-etil-1,2,3-trimetóxi-benzeno (1f). Com base nas propostas mecanísticas para as metoxilações anódicas existentes na literatura é discutida a melhor hipótese que satisfaz os resultados obtidos com (1a) e (1b)
• Imprenta:
  • Local: São Paulo
  • Data de publicação: 1998
• Data da defesa: 06.05.1998

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Como citar

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• ABNT

  CAMPOS, Jose Luiz. Metoxilação anódica de 1,2,3-trimetóxi-benzeno e derivados. 1998. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 1998. . Acesso em: 19 abr. 2024.

• APA

  Campos, J. L. (1998). Metoxilação anódica de 1,2,3-trimetóxi-benzeno e derivados (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo.

• NLM

  Campos JL. Metoxilação anódica de 1,2,3-trimetóxi-benzeno e derivados. 1998 ;[citado 2024 abr. 19 ]

• Vancouver

  Campos JL. Metoxilação anódica de 1,2,3-trimetóxi-benzeno e derivados. 1998 ;[citado 2024 abr. 19 ]

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