Estudos para síntese do petrosinol e da amamistatina B (2004)
- Authors:
- Autor USP: GABRIEL, ANDRE JOSE ARAUJO - FCF
- Unidade: FCF
- Sigla do Departamento: FBF
- Subjects: PRODUTOS NATURAIS; SÍNTESE ORGÂNICA; INSUMOS FARMACÊUTICOS
- Language: Português
- Abstract: Estudos para a síntese do petrosinol: O petrosinol é um produto natural obtido a partir de esponjas do gênero Petrosia sp. Trata-se de um poliacetileno que possui atividade anti-HIV. A síntese deste composto, ainda não descrita na literatura, mostrou-se difícil. No presente trabalho são descritas as rotas sintéticas testadas para a obtenção do petrosinol. Foram feitas abordagens, totalizando sete, que consistiram na síntese de sistemas dicarbonílicos ´ALFA`,´BETA`-insaturados, os quais se mostraram pouco reativos, que não permitiram a continuidade das rotas com esta abordagem, ou tentativas de construção de álcoois propargílicos, que neste caso, os intermediários de síntese se mostraram muito instáveis. A síntese do petrosinol necessita de mais estudos visando novas tentativas para se obter o sistema diol insaturado central presente na molécula, chave para a síntese total da mesma. Estudo para síntese da amamistatina B: A amamistatina B faz parte do grupo de moléculas que são sideróforos, utilizadas por bactérias para o transporte de íons ferro. O estudo de sideróforos tem crescido muito nos últimos anos devido o interesse de se obter pró-fármacos que utilizem tais sideróforos como transportadores. No presente trabalho foram feitos estudos para obtenção de fragmentos úteis na síntese convergente da amamistatina B. Foram realizados estudos de obtenção de ´BETA´-hidróxiácidos ´ALFA`,´ALFA`-dissubstituidos usando-se como direcionadores quirais asoxazolidinonas. O uso de agentes oxidantes foi necessário na obtenção de nitronas, intermediários sintéticos úteis na obtenção de formamidas substuidas, e que podem ser usados na síntese da amamistatina B.
- Imprenta:
- Data da defesa: 16.04.2004
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ABNT
GABRIEL, André José Araújo. Estudos para síntese do petrosinol e da amamistatina B. 2004. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2004. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-26022015-160651/. Acesso em: 26 abr. 2024. -
APA
Gabriel, A. J. A. (2004). Estudos para síntese do petrosinol e da amamistatina B (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-26022015-160651/ -
NLM
Gabriel AJA. Estudos para síntese do petrosinol e da amamistatina B [Internet]. 2004 ;[citado 2024 abr. 26 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-26022015-160651/ -
Vancouver
Gabriel AJA. Estudos para síntese do petrosinol e da amamistatina B [Internet]. 2004 ;[citado 2024 abr. 26 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-26022015-160651/
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