Síntese de lignano-lactonas (2003)
- Autores:
- Autor USP: JIMENEZ, RICARDO RODRIGUES - FFCLRP
- Unidade: FFCLRP
- Sigla do Departamento: 593
- Assuntos: SÍNTESE ORGÂNICA; QUÍMICA ORGÂNICA
- Idioma: Português
- Resumo: Neste trabalho foram sintetizados dois derivados racêmicos da arctigenina, uma lignano-lactona do tipo dibenzilbutirolactona encontrada em várias plantas e que apresenta atividade anti-HIV in vitro, e um derivado racêmico da podofilotoxina, outra lignano-lactona que possui importante atividade antitumoral e antiviral. Para realizar a síntese desses compostos foi utilizada uma rota sintética baseada na hidrogenação catalítica de derivados insaturados mono-éster do ácido benzil-succínico, preparados por condensação de Stobbe, seguida de redução quimiosseletiva da função éster e lactonização. A 'alfa'-alquilação da lactona intermediária com derivados de brometo de benzila, ou a sua condensação com derivados do benzaldeído, conduziram à obtenção dos respectivos derivados de lignano-lactonas, com rendimentos totais de cerca de 34% para os derivados da arctigenina após 4 etapas sintéticas, e 41 % para o derivado da podofilotoxina após 5 etapas de síntese
- Imprenta:
- Local: Ribeirão Preto
- Data de publicação: 2003
- Data da defesa: 15.04.2003
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ABNT
JIMENEZ, Ricardo Rodrigues. Síntese de lignano-lactonas. 2003. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2003. . Acesso em: 29 mar. 2024. -
APA
Jimenez, R. R. (2003). Síntese de lignano-lactonas (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. -
NLM
Jimenez RR. Síntese de lignano-lactonas. 2003 ;[citado 2024 mar. 29 ] -
Vancouver
Jimenez RR. Síntese de lignano-lactonas. 2003 ;[citado 2024 mar. 29 ]
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