Alguns aspectos da reatividade e indução assimétrica em reações de Michael sob condições de catálise de transferência de fase (ctf) (1996)
- Autores:
- Autor USP: MATTOS, MARCOS CARLOS DE - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Assuntos: CATÁLISE; QUÍMICA ORGÂNICA; FÍSICO-QUÍMICA ORGÂNICA
- Idioma: Português
- Resumo: Foram estudadas as reacoes de metil e ariltiocinamatos com tiois e malonatos em fase homogenea e em condicoes de catalise de transferencia de fase (ctf). Em todos os casos as reacoes em ctf, utilizando teba como catalisador, conduziram a rendimentos superiores. A adicao do n-acetilaminomalonato de dietila (i) aos tiocinamatos conduziu a n-acetil-4-fenil-5-dicarbetoxi-pirrolidinona-2, via ciclizacao intramolecular do aduto. A adicao de (i) a alguns aceptores revelou a seguinte ordem de reatividade: chalcona ou tiocinamato de metila ou tiocinamatos de arila ou cinamato de fenila ou n,n-difenilcinamamida coerente com o aumento dos potenciais de reducao de tais eletrofilos determinados por voltametria ciclica com a substituicao de teba por catalisadores quirais foi possivel efetuar um estudo comparativo da inducao assimetrica nas reacoes acima descritas. Resultados de inducao assimetrica muito diferentes foram obtidos na adicao de (i) a chalcona (ee 60 por cento), tiocinamato de metila (ee 13 por cento), tiocinamato de arila (ee 11 por cento) e cinamato de fenila (ee 4 por cento). Tais grupos apresentam grande diferenca de basicidade que reflete na intensidade da interacao catalisador/aceptor. Foi proposto um novo modelo para a estrutura do estado de transicao das reacoes de michael quirais em ctf, acima relatadas
- Imprenta:
- Data da defesa: 19.12.1996
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ABNT
MATTOS, Marcos Carlos de. Alguns aspectos da reatividade e indução assimétrica em reações de Michael sob condições de catálise de transferência de fase (ctf). 1996. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 1996. . Acesso em: 19 abr. 2024. -
APA
Mattos, M. C. de. (1996). Alguns aspectos da reatividade e indução assimétrica em reações de Michael sob condições de catálise de transferência de fase (ctf) (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. -
NLM
Mattos MC de. Alguns aspectos da reatividade e indução assimétrica em reações de Michael sob condições de catálise de transferência de fase (ctf). 1996 ;[citado 2024 abr. 19 ] -
Vancouver
Mattos MC de. Alguns aspectos da reatividade e indução assimétrica em reações de Michael sob condições de catálise de transferência de fase (ctf). 1996 ;[citado 2024 abr. 19 ]
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